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【相談No.1252】
遠距離にいる好きな人が泊まりに来るが、当日の行動方針に悩む

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※これはハニホーの「恋愛の学校」に送られてきた恋愛相談です。「校長」「太郎さん」などと呼ばれているのが回答者です(校長や運営会社について)。なおプライバシー保護のため個人情報は含まれておりません。
のりこ31歳女です。
久しぶりの恋愛で、次のアクションに迷っております。ご意見頂けると飛び上がって喜びます。

好きな人がいます。遠距離です(私大阪、彼東京。尚、年齢は同い年です)。今年2月に友達を介して知りあい、その際は特に連絡先は交換せずでした。
ただ、趣味嗜好が合うのではないかなと気にはなっており、GWに出張で東京に行くことを機に、友人を通して連絡先を教えてもらい、食事に付き合ってもらいました。

食事をした翌日は一人で東京観光をして帰阪する予定でしたが、話の流れで彼に付き合ってもらえることになり、食事と、翌日のデートもとても楽しく過ごすことができました。

一緒にいてとても自然体でいれること、 また尊敬できる部分もあり、本当に久しぶりにこういう人とお付き合いしたいなと感じています。

まだお付き合いするという話は正式に出ていませんが、ほぼ毎日LINEはしており、 彼からの好意も感じます。

6月の土日で彼がこちらに遊びに来ることになっており、1日目はUSJ、2日目は京都観光することになっているのですが、どのタイミングでそういう話を切り出すのがベストでしょうか?
1日目の夜?

また、お付き合いするとなった場合に泊まりに行くべきなのかどうか…、タイミング的にどう思われますか?きちんと2人で会うのはざっくり2度目ですのでもう少しかわしたい気持ちもありますが、ここを逃すと次に会うのは8月なので、それは引っ張りすぎかなとも思ったり。

またこれはついでの話ですが、私は実家暮らしの為、そういう流れになったら彼の宿泊先に泊まることになります。お泊まりセットやら翌日の服を持っていくのはやる気ありすぎて違うなと思うので、翌日私だけ少し早めに出て家に帰り、着替えてまた待ち合わせて、という流れになりますが、もし泊まりに行くことになった場合は上記のような流れで良いのでしょうか。
貴重な会える時間を無駄にしちゃうのもなーという気持ちもあります。

向こうに遠距離恋愛する気がなければぜーんぶ意味ない一人先走りですが、ある程度イメトレした上でデートに臨みたく、よろしければご意見頂けると幸いです。
よろしくお願い致します。

---2通目

度々すみません、先ほどメールを送信してから改めて考えていたのですが、彼への好意はあるものの、以前告白されてお付き合いした方と遠距離恋愛を半年足らずしたことがあるのですが、好きな気持ちが盛り上がらないまま、定期的に彼氏に会いに往復5時間かけることが面倒になってしまい、別れた経験があります。

自分が、もしくは彼がそうなってしまったら嫌だな思う気持ちから、急に事を進める事に抵抗感があります。

ただ、今せずにお互いの気持ちが萎えるのも嫌だなと思います。

彼としてはおそらくその気だろうと思いますし、私としても関係を進めて行きたいという気持ちはあり、悩んでいます。

気持ちが継続するかなんて、自分でも分からないし彼だって保証できないから、うだうだ言ってないで、まずはお付き合いして関係を進めてみるべきなのでしょうか。

惚れにくい性格なので、久しぶりに好きな人ができたことが嬉しくて、上手くやりたい気持ちがとても強いです。

今後関係を進めるにあたり、6月のデートがとても重要な気がしています。どのような心構えで臨むべきでしょうか。

【校長による回答】
付き合い話は初日に

新鮮な相談だなぁこりゃ。女の事を校長がどこまで分かっているのか不安ではあるが。

まず、31歳同士で一度デート済み、好意は感じる、遠距離、一泊二日、どちらの日もがっつりデートの予定が組まれているとなれば、その日に泊まることがおかしいとは全く思わない。その可能を当然に思い描いておきたいところだよな。

付き合うかどうかの話は、初日のUSJで持ち出したほうがいいと思う。たぶん長い時間一緒にいれば、一体感もあって、後半にそういうことが言える空気があると思うんだよな。校長はテーマパークで一日一緒に過ごした帰りというのは、告白シチュエーションとして強くおすすめしているぐらいだからな。ちょうど寂しさもあって、向いているんだよな。相手が動かないなら「なんかこのまま解散も寂しいね」とか言ってちょっとつついて、何も動かないなら仕方がないから君から持ち出したらいいんじゃないかと思う。

もしそれがうまくいって、もうちょっと一緒にいたいなとか君が言い出して、泊まることになったとして・・・。もちろんお泊りセットだの服だのをあらかじめ用意しているのはおかしいわな。

宿泊地から実家までどれく・・・(以下省略)

※回答の全文は恋愛の学校に掲載されています。

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