こんにちは、いつもお世話になっております。
この度、こちらのサイトのおかげもあり、片想い中の彼との3度目のデートを向かえようとしています(ありがとうございます…！)。そこで、特に
「彼から『付き合おう』『好き』と言ってもらうために私は何をするのが良いか」
についてアドバイスをいただきたく、今回メールを送りました。

以下、彼・私と簡潔なプロフィールと今までの流れです。


▼ 彼について
私と同い年の20半ば、私とは会社の同期という関係。お調子者の八方美人で、雑そうに見えるが生真面目で気配り上手。プライドはそれなりに高めな印象。
男にモテるが女には…なタイプ。
人と遊ぶ際は大抵誘ってもらっているらしい。また、誘うときも「どんな誘いであれ、できる限り直前に誘ってほしい。前々から予定を押さえようとされると苦痛」と語っていた。

▼ 私について
異性と付き合った経験はなく(恋愛に関してはポンコツ)、大学生時代に男性への苦手意識をなんとか克服したものの、未だに自分の中では異性との壁を感じる。が、周りからはそうは見えないらしく、男女ともに仲良くできる社交的なタイプと言われ(実際は割りと内向的)、趣味も華やかだからか彼氏がいると勘違いされがち。
生真面目だが我が道を行くタイプ。プライドは高くないと思っている。

▼ 2月末：デート1回目
バレンタインデーの贈り物がしたかったこともあり同期の仲良しグループでの飲み会を企画したものの、直前になってドタキャンが多かったので私から「サシ飲みしない？」と提案。私が彼を気になっていることは彼も察していそうだが、今回は同期飲みの延長として会ってみた…すると、彼はデートモードのようだった(最初から最後まで完璧にエスコートされ、「私にサシ飲み提案されて『これは行かなきゃ』と思ったし、他の人だったら断ってた」「何を話すか悩みながら来たけど、いざ会ってみたらどうとでもなるね」など嬉しい言葉をいただき、お会計時も「初デートだから」と多めに出してくれたり等)。一方私は同期飲みモードでデートモードについていけず(というか、最後に初デートと言われ、デート中に抱えていた違和感の正体を知った)、最後にバレンタインデーの贈り物を渡すのすら精一杯(相手からは「ホワイトデーしなきゃね」とお礼を言われる)。
反省としては、もっと好意を漏らして接すれば良かった。緊張故にデートとしてはクールな応対になってしまった自覚がり、緊張を隠さず恥ずかしさをかわいさとして出していけば良かった。

▼ 3月中：デート無し
初デートでの彼の「ホワイトデーしなきゃね」に期待しすぎて、こちらからはデートには一切誘わず。
彼からの連絡頻度も微妙に増え、少なくとも週に一度は連絡を取り合う、しかも日によっては2時間ぶっ続けでやりとりをする、など進展は感じられたものの…直接会う話は一切出ずに3月が終了。
ちなみに、共通の知り合いが彼も参加する飲み会に参加した際、彼に「どんな女性がタイプか」という質問があったらしく、彼は「趣味が一緒だと嬉しい、一緒に楽しみたい」と話していたとのこと。正直彼とは趣味が違うし、デート以前にグループで飲んだときに彼に好きな女性のタイプを聞いたところ「精神的に大人なお姉さんタイプ」と言っていたので、デートで彼の趣味にも興味があることをハッキリ出していけば良かったかなと少々落ち込む。

▼ 4月中旬：デート2回目
このままではいけない！と思い、彼が会社の飲み会に参加するらしい日を敢えて狙い、断られつつサシ飲みしたいアピール。その次の週に再び誘い直したところ、前回のサシ飲みデートの誘いの時より良い反応。
いざ会ってみても、前回より(少なくとも私は)緊張が薄まっていることもあり普通に楽しく盛り上がるものの…前回ほどプライベートの話が出ず、甘い雰囲気にもならず。こちらから仕掛けたときの反応が悪いわけではないものの、向こうからのアピールのようなものは無し。前回とは逆で、今回は私がデートモード、彼が同期飲みモードだった印象。
ただお店を出る直前…私が前回のデートでバレンタインデーの贈り物を渡したのと同じタイミングでバレンタインデーのお返しをもらう。
とても嬉しかった上にほどほどに酔っていたこともあり、帰り道、彼の腕を掴んで歩きながら、前回のサシ飲みデートは本当に緊張していたが念願叶って本当に嬉しかったこと、こういうこと(＝恋愛)に関して正直ポンコツであること…などを支離滅裂になりながらも恥ずかしさを隠さずに溢す(校長の言葉をお借りすると『心の露出』を意識)。
彼から「嬉しいよ」「また誘って」と何度か言ってもらいながら、そのままいつもサヨナラする地点に辿り着いてしまい…寂しさをそのままに彼の腕を強く引いて、まだもう少し一緒にいたいの意味で「やだ…」と言ってみる。彼とは電車が真反対なのだが、察してくれた彼は私の使う電車のホームまで送ってくれ、帰りの電車でこちらから「またデートしてくれると嬉しいな」とlineを送って終了。

▼ (予定)GW明け：デート3回目
「彼に『付き合おう』または『好き』とハッキリ言ってもらう」のが一番の目標。そうでなくても、自分から言い出せるくらいには持っていきたい。
2回目デートの際はこちらから『デート』というワードを出したので、3回目が実現するならお互いデートモードで臨むと予想。

こちらとしては前回と同じく『好意を漏らしていく』『恥ずかしさや不器用さを武器として使っていく』ことは意識してやっていきたいものの、基本的な会話の流れは彼が作ることもあって(私がやると不自然になりがちなので有難いのだが)、もし良い流れにならなかったらどうしよう…と考えている。

また、こちらから付き合いたい旨を話してもいいのだが、彼と付き合うことに自信がない(お付き合いの経験もなく「付き合うとは何なのだろう」と未だに悩むことがあるくらいな上に、好きになったのはこちらからで、彼の言う好きなタイプにあてはまっているわけでもないので、付き合うことで彼の幸せや楽しいことに貢献？したいのだがそれができるか…)のも事実。
彼は高校時代に彼女がいたことはあるとは言っていたものの、正直恋愛経験に乏しいタイプで、彼もまた私と付き合うイメージがわかないのではと考えている。


…判断材料になりそうなことを思い付く限り入れてみたら長くなってしまい…申し訳ございません。
何かアドバイスいただけたら幸いです。どうぞよろしくお願いいたします。