こんにちは。
最近入学し、毎日少しずつ勉強させてもらっています、24歳女です。

好きな人へのアプローチに関して、最近悩んでいます。
かなり長文になるかと思います、最後までお読みいただけると嬉しいですm(_ _)m

彼は22歳の歳下で、3ヶ月くらい前にネットで知り合い、私の方から「良かったら少しお話ししませんか？」と声をかける形でやり取りがスタートしました。
彼もOKをしてくれ、1日に数回サイト内メールをやり取りするようになり、少しずつ相手のことを知りました。サイトは女性は無料ですが男性は有料であり、サイト内メールも1通送るのに課金が必要のため、今までサイトで知り合った男性は割と早い段階でLINEや直メでやり取りすることを希望してきたのですが、彼はそんな素振り(?)すら見せず、その事に私が余計に好感を持ち、私からLINEでの直接のやり取りを提案して、LINEでやり取りするようになりました。

しばらくLINEでやり取りをして、お互いの好きなことや仕事のこと、恋愛の話など色々な話をしました。
お互い仕事が忙しいのでLINEの回数は多くないのですが、1通が長文で色々な話題が詰まっているようなLINEを1日数回していました。
好みのタイプを聞いた時に、「自分が全くリードできるタイプの男じゃないから、歳上の人の方がいい」と言っていた彼は、今まで出会った男性と違いLINEで通話することや直接会うことを彼から提案してくることはありません。

どちらかというとリードされたいタイプの自分なので、彼から来ることをしばらく待っていたんですが一向にそんな気配もなく、そんな感じで先にレバーを入れられたこともあって、初めての通話やデートの提案は私からしました。

10月の半ばごろに初めて電話で話した時、お互いまだ敬語でしたが、3時間くらい話しました。
その後初デートまでは週に1,2回2時間くらいの頻度で電話で話し、お互いに敬語ではなく自然に話せるようになりました。

そして彼は10月末に初デートでドライブに連れて行ってくれ、想像以上の落ち着いた雰囲気と趣味が合うことに自分はまた会いたい、付き合いたい、という気持ちがより高まりました。
ただ、LINEや電話の時は私を呼び捨てで呼んでくれたり、「今の俺の発言が◯◯にとってポイント高かったのなら嬉しいよ」とか、自分に好意があると捉えられなくもない発言が会った時に一切無かったことや、その日何度か「次は◯◯に行ってみたいね」などの軽い2回目の話は出たものの、別れ際に次のデートの具体的な話が出ずに「おつかれー」みたいな雰囲気で解散だったことなどを、不安に思ってはいました。
ちなみに私の方は自分なりにアタックしたつもりで、「次は◯◯行こうね」とか、ベタに少しボディタッチ(会話の中でちょっと触れる程度ですが)をしてみたりとか、自分の悩みを打ち明けたりとか、以前友人とテーマパークに遊びに行った時のちょっとしたお土産と一緒に初対面なのにハロウィンに託けて手作りのクッキーを焼いてプレゼントしたり(笑)、「あなたに好意がある」ということを伝えたつもりです。

さらに、会う前と比べてLINEの返事が遅くなり、「やっぱり会ってみてコレジャナイ感があったのかな...」と凹んでいたのですが、2回目会ってくれることになりました。
私は映画観てご飯食べて、のような軽め(?)のデートを想像していたので、そのように提案して何かしたいことある？と聞いたところ、「京都に(車で3時間くらい)行きたい」と提案してくれたので驚きました。
もう脈がないのかなーと思っていたところに、近場でのデートではなく遠出デート(?)だったので、あながち脈がないこともない...のか...？と混乱しつつ11月半ばに京都デートに行きました。
でもやっぱりデート中名前で呼ばれることはなく、デートというよりは友達同士って感覚だなぁ...という印象の2回目デートでした。

2回目も3回目の予定は立たず、さらに年末は忙しいから希望休も取れない、休みがいつに入れられるのかもわからないとのことだったので、「じゃあ会えたらだね」という感じで終わりました。
ちなみに2回目からさらにLINEの返事が遅くなり、今は2日に1回のペースです。

2回目の時に「俺LINEの返事ってすごく考えるから遅くなるんだよね」と言っていたので、そのまま受け取るなら、1回のLINEが長文であれば返事を考えて打つのに時間がかかるのは当然だよなとも思うし(それでも最初は長文でも回数が多かったのだからポジティブに考えればLINEが義務感なく出来ているということなのか)、裏の意味で「遅いけどよろしく」的なニュアンスでレバーを入れられたような気もします。
さらに「こういうLINEを送ってくる人は嫌いだからあんまり返さない」と彼の嫌いなLINEの話もその時出たので、自分がその嫌いな人になってしまってるのでは...という不安もあります(一応聞いた時は「オレもそう送っちゃうこともあるし、気にしなくていいよ」と言ってくれました；)。
この時初めて知ったんですが、彼は割と好き嫌いがはっきりしたタイプの人で、嫌いなものは嫌い、と口に出して言うタイプでした。
2回会った印象だと、付き合う相手(同性異性関係なく)を選ぶ人、という印象で、本人も「今もよく遊ぶ友達は1人しかいない。1人で何でも出来るって訳じゃないけど、わざわざ合わない人と一緒に何かをするなら1人でいい。付き合うのも一緒。相手が欲しいからあれこれ探すんじゃなくて、合う人がいれば付き合えばいい。」と言っていて、自分は今彼の「合う」という感覚に合致するのかふるいにかけられている状態なんだなぁ...と思っています。


状況説明がかなり長くなりましたが、この恋は私が押さねば成就することはないと思うので、いずれは私から告白しようと思っています。
そこで、告白のタイミングはいつがいいのでしょうか。
個人的には3回目があればその時に私の気持ちを伝えて、彼が自分に対してどう思っているのかを聴きたいな、と思っています。
このサイトに辿り着き、診断を片っ端からやったんですが、どれも良い結果が出ず「やっぱ諦めた方がいいのかなーorz」と思いつつ、「診断に脈ナシって言われたから諦めるのか！？」とも思うので出来るだけ確率の高いタイミングで(OKと言われる確率を引き上げてから)告白したいです。
よろしければ、何かアドバイスを頂けると嬉しいです。
よろしくお願いしますm(_ _)m

最後までお読みいただき、ありがとうございました。