はじめまして、校長先生。
はやて と申します。ご相談させてください。

私は現在、関東ならそれなりに見聞きする程度の会社の、しがない現場職員として、四年ほど勤めている今年24になる男です。好きな人がおります。小さい頃から高校まで同級生だった女性です。

彼女とは昔からそれなりに話す仲ではあったのですが、成人式の際に再会し、そのときにはっきりと恋愛感情を抱きました。
しかしながらその時の私は、荒れに荒れた家庭から、ようやく現在勤める会社の内定を頂いたばかりという、将来に対して考えられるような立場になく、また、名の通る学校の大学生であった彼女があまりに眩しく見え、こんなに素敵な人なのだから、彼氏がいるのだろうと(のちに分かりましたが実際にいたようです)、改めて連絡先を交換することしかできませんでした。
その後は特段連絡を取り合うようなことはなく、年に一度程度の頻度で、同級生と共に出掛ける、または飲み会などで顔を合わせる、ごく普通の旧友といった関係が続きました。

今年の春のことです。私は自分から行動しないながらも彼女のことが忘れられず、極力他の女性との接触は避けるようにしていたのですが、彼女も長い交際をしている彼氏がいることですし、いい加減に諦めようと思っていました。そんな折に、歳下のある女性と知り合うきっかけを得まして、月に2度程連れ添って出掛けるような関係になりました。
ちょうどそんなとき、その幼馴染の彼女がいるグループからの誘いがあり、その集まりに参加しました。その帰り、彼女と家が近い私と2人になったのですが、その日の彼女は、普段に比べて元気がなさそうにみえたので、話を聞いてみると、数ヶ月前に彼氏と別れたこと、また、彼女が勤めて一年になる就職先の仕事が大変であることを話してくれました。日々の仕事と寂しさで消耗しているように私は受け取りましたが、話の流れで私の恋愛事情について質問攻めにあい、私は非常に困りました。恋愛に疎い私には、その寂しそうな振る舞いと言動が私に気を許しているように見え、忘れようとしていた恋心が色を取り戻してしまったのです。

それから、私は仲良くなっていた歳下の女性と距離を取り、彼女に振り向いてもらおうという努力を始めました。通勤電車でその同級生のグループが出掛けるところに鉢合わせるなどの偶然にも助けられ、そのグループで出掛けることを企画できるようになり、実際に計画を実行するなどし、彼女との接触機会を増やしました。
その結果、月に一度か二度、一緒に食事を取ったり、1日掛かりのハイキングやドライブに彼女と2人きりで出掛けられる関係になれました。ところがです。

告白する気で誘ったドライブを楽しく過ごして、帰り道に夜景の綺麗な道に差し掛かり、いざ切り出そうとした際、実は今彼氏がいるということを打ち明けられました。
大きな動揺を表には見せないよう取り繕いましたが、その後どのような会話をして、どのように帰ったのかを覚えていないほどにショックでした。

結局告白はできなかったわけですが、彼氏がいると知っても諦めきれない私が誘う形で、それからももう3ヶ月ほど、月に1度は2人で出掛けるような関係が続いています。時どきですが、彼女から誘われることもあります。
恋愛話をすることもあり、彼氏とはなんとなく付き合い始め、うまくいっていないという話を聞いています。私の趣味であるバイクの免許を取ろうとしたり、写真の趣味を始めるといってカメラを買っていたり。私の恋愛事情や、好みの女性を聞く、とりとめもない話を真摯に聞いて、励ましてくれるなど、乗り換えようかな、という発言と合わせるとどうも彼女にも好意があるような気がしてなりません。
しかしながら、現在お付き合いしている彼氏さんと、月に一度会う関係をやめようとは思っていないようにみえます。

そして私はごく最近になって、会って話すような仲ではないのですが、頻繁に連絡をくれる別の女性と知り合う機会を得ました。幼馴染の彼女への想いとは比べるまでもないのですが、その女性に対して思うところがないわけでもありません。が、寝る時など、ふと頭をよぎるのは幼馴染の彼女です。
今まで数年間の想いを優先するべきなのか、今ここで断ち切って新しく恋を始めるべきか、分からなくなってしまいました。

本当のところを言えば、恐らく私は彼氏がいる女性に対して告白することを怖がっているのです。押しても良いのでしょうか。是非答えをお聞かせください。