はじめまして。（挨拶など中略）現在、これが最後でもいいかな、という恋をしており、やれることは全てやりたくて相談させていただきます。32歳のヨ田です。

相談内容は長年の付き合いがある男友達？と最終的に結婚したいがどうしたらよいか。です。

（中略）現在はお互いフリー、結婚歴もありません。彼は学年だとひとつ年上の、34歳です。

大雑把な時系列は
12年前　彼と出会う→親しくなるも絶縁、卒業
9年前　連絡を取り合うようになる。
6年前　彼の住むところに遊びに行く。塩対応。
6年前～去年　年に数回LINEのやりとりをする仲に
去年　再会。その後年末にお互いの地元で飲みに行く。初詣も行く。改めて仲良くなりたいと言う。
5月　彼の引っ越し先に遊びにいく

という感じです。順を追って説明すると、

○12年前

授業を通して知り合い、お互い恋人と別れたばかりだったことなどから、ちょっと恋愛っぽくなる。
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我の強い性格がぶつかり、よく言い合いするみたいになるも、なんやかや交流し、最終的に体の関係になるも、途中でやめたうえに帰れと言われるなどして怒り、後日言いたいことをぶちまけて一旦関係終了。

○9年前から6年前

卒業してからアドレスの変更の知らせをきっかけに連絡を取り、謝罪される。お互いちょっと特殊な道（中略）を目指すことにしたのを知り、同志のような感じで年に数回近況報告のLINEをする仲に。住まいは（離れた。略）
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エロ方向の話をされることもたまにあり、たいてい躱したりいなしたりしていたが、請われて際どい写真を送ったことなどもあった。会う話題が出たので、ほんとに行っちゃおうかな、的なノリで会いに行くことに。
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打ち合わせをする中である時を境に急に乗り気さがなくなる。行くのやめようか、と言っても来ていいと言うので、行ったらあまりにひどい塩対応。
(会ってる間めちゃくちゃLINE通知来てたし、彼女がいて、会うの嫌がられてケンカになったのだとLINEも読み返して後から気づいた。)

○6年前から去年

会いに行った時の対応に傷ついたのもあり、こちらから連絡はしないようになる。とはいえ年に数回は向こうからも連絡があり、その度にお互いの進捗を報告し、周りはガンガンやめてく中で自分と同じように全部をかけてがんばってる人がいる、ということにお互い励まされるなど、薄いけどいい関係を築く。エロ要素もほぼなくなる。お互い目標を叶えて、（中略）わたしも独立してなんとか食っていけるようにもなった。

○去年から今年

（一回会い、あまり話せず）その年の年末に帰省がてら飲みに行くことに。それまでは対面で心を開いたまともなコミュニケーションが取れたことがほぼなかったが、ちゃんと色々話してくれるようになり、とても楽しく過ごす。彼がさらに遠方へ赴任になることを聞き、元気でね、と別れのハグをする。
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その夜LINEで、「服とか髪型とか、相変わらずおしゃれでした」「もし帰省中暇があれば呼び出してくれて構わない」などと連絡があり、じゃあ初詣に行こう、と約束。初詣も終始楽しく、腕を組むなどもし、帰りに「楽しかったし、また会いたい。会いたいとか話したいとか思ったらどうしたら会いやすい？」と言ったところ「そもそも国内程度は遠くない。試しに一回来たらいい。俺もそっち行くし。」というので、じゃあ次回はそっちで、と解散。
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その後休みの間は連絡を取り合うものの、そもそもあっちは用のない連絡苦手。そうこうしてるうちに年度末とお互いの引っ越しであまり密に連絡取らず。5月にちょうど行きたいイベントが彼の引っ越し先の近くであったことから、遊びに行くことを約束する。
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会いに行く。とても楽しく過ごす。エスコートもしてくれた。彼が次の日出張だったので、21時頃解散。次は8月に、共通の知人に会いに行こうと約束し、ハグして別れた。

以上が今までの時系列です。

彼の情報としては
・X人兄妹の長男。下に妹と弟。実家も余裕あるっぽい。
・自他共に認める偏屈天邪鬼。そしてシャイ。
(褒めると第一声は否定か「まあね」。上着を貸してくれておいて、着てる姿をダサいと罵るなど。)
・壁のある人付き合い。理屈っぽい。
・外面は良く、根は真面目。有能。なんでも人並み以上にできる。ことを自覚している。プライドも高い。
・顔がいい、頭もいい、話もできる、収入も多分それなり、センスもいい、背も高い、のでキャーキャー言われる系のモテはすごくしてる。
・人は好きだと言っている。人の本性に興味があるらしい。
・が、他人と深い関係を築くのが苦手らしく、人間関係が長続きしない。本人曰く恋愛経験が少ない。(多分3人。長続きもしてない)
・割と人間関係のトラブルも多かったっぽい印象。あまり詳細を話すことはないけどなんかあったんだろうな、みたいな。一度だけ相談を受けたことがある。恋愛のみならず、自分は感情のことがよくわからないから、人を大事にする、ができないのかもしれない。と言っていた。
・友だちも少ない。大学時代で連絡をまだ取ってる人は私だけ。浅い付き合いは得意そう。長い付き合いの友人は他に2人(同性)
・結婚する気がないわけではないが、仕事の都合で2～3年で転勤がまだしばらくは続くので恋人作ってもしょうがないな、って感じらしい。
・実際男子校だし、男子校っぽい。
・紳士的でいたい、いた方がカッコいいという気持ちが強い。
・私のことは尊敬してると言っていた。
・寂しいという感情がわからない。LINEなどでちょっとしたことを報告しあおうとする気持ちが理解はできても全く湧かない。らしい。
（中略）
・欲情もあんまりしないと言ってた。男のこれは信用ならないけど。
（中略）
・少なくとも去年の再会前までは絶対身体目的というか、コンプレックスにもなってる恋愛経験の少なさをどうにかしたくてわたしで経験値積もうとしてたよな、と思う。
（中略）
・遠距離失敗歴あるのにまたしようと思うか？
・年末会った時より甘さが緩やかに下降。攻めすぎたか。引っ越して赴任先も仕事内容も変わっていっぱいいっぱいそうな感じはするが。
・エスコートなどの紳士的な振る舞いや昔に比べて優しい態度は、罪悪感からきてるとか、単に大人になっただけかなと思う。他の異性との比較ができない。
・前はわたしの住んでるところも行くね、と言っていたのに、夏おいでよ！客間あるから泊まれるよ！と言ったら渋られた。拗ねてたら時間差で「まあ行ってやってもいいかな」とは言ってたけども。
（中略）
・最後に会った時、別れ際ハグしよ、と言ったら受け入れてはいたものの体が強張ってたし若干後ろに引いていた。
・今のところ彼がわたしに対して自発的に、お金や時間などのコストをかけてくれているかというと微妙なところ。そうまでして何か変えたいと思うような部分が彼にとってあると思えない。

現在やっていること

・仕事が第一でそこになにもかも費やしてきた人なので、彼の著作など購入できるものは購入し、読んで感想を伝えたり、質問したりしている。(文鎮にしろ、絶対レビューを書くなと言われた。感想はうれしいから聞かせてとあとで言われた。)
・変わった価値観や内面性も否定せず話を聞いている。踏み絵には引っかからないように。
・バレンタインや、展示会のお礼状、5月に会ったときに渡した誕生日プレゼントには必ず手紙を添えている。(仲良くできて嬉しい的内容)
・なるべく彼の内面でいいところを褒めたり感謝したりしている。アプローチのためもあるけど、能力や外見だけじゃないいいところがあることをちゃんと知ってほしい。
・顔もすきだと伝えている。(授業でモデル頼んでたのでバレてるから堂々と言える。)
・一緒にいる時はとにかく楽しく過ごしている。
・苦手そうなのでLINEはあまりしてない。どうしても話したいこと(くだらなくても)がある時のみ。
・将来的に無理なく一緒にいられる条件が揃っていることは伝わってる。たまたまだけど。

長くなってしまいました！が、以上になります。現時点での勝算と、あと一年半の中での戦略など、諦めろ以外で考えてくださると嬉しいです。よろしくお願いします。