校長先生お久しぶりです。32歳になっても独身を拗らせております。
相変わらず、ずーっと彼氏はいない状態です。

なんですが、今めちゃくちゃ困ってるのでアドバイス欲しいです。

つい先日、趣味友達のグループ数人で飲みに行ったのですが、その時うっかり友達の1人Aを好きになってしまいました。

きっかけとしては、別の友達Bがグループ内で結婚して、私、心の底から嬉しかったんです。女の子の方も素敵で、凄くお似合いだし素敵なカップルやなーってずっと思ってたので。
それとはまた別で、グループ内の1番年長の男の子Cが地元に帰ることになったんです。理由を聞くと「6年間関西にいたけど何もなかった。結婚は諦めて、地元に帰って、姪と親の世話をして人生過ごそうと思った」って言ってたんです。Cは凄くいい人なんです！だから、今は諦めてしまってるけど、いつか素敵な彼女を作って欲しいなと思ったんです。

そんな事を考えてる時に、ふと、件の彼Aに彼女ができたら素直に祝福できるかな？って思ったんです。そしたらノーでした。自分でもビックリしたんですが、その時に、あ、私Aの事好きかもしれないって思いました。

時々起こる事なんですが、多分私どこかで異性として意識できる子と友達になるようにしてるんですよねー…。
前にも別のグループで、男友達を好きになる→(自分では必死のつもりで)アピールする(しかし相手は気づいていない)→同じグループの他の女の子と付き合ってる事がわかって片思い終了する
という事が2回くらいありました。

今回はそうなりたくない！と思って、昨日相当勇気を出してAを飲みに誘ったらオッケーもらえちゃいました。来週の日曜に飲みに行きます。
私はもともと超超超受身な性格で、自分に自信もまったくないので、気になる異性をご飯に誘った事なんて一度もありません。
お酒がぶ飲みして、自己嫌悪でうわぁぁって1人で悶えながらお誘いのLINEをしたので、オッケーもらえて凄く嬉しいです。
反面、これからどうしたら良いんだろうってなってます。結構あっさりOKしてくれたので、Aは私の事全然意識してないと思いますし、飲みに行くのも友達としてだと思ってると思います。
ネットで調べると、男の人は女性からサシ飲みに誘われたら多少なりとも意識するとか書いてたんですけど、どうなんでしょう？

また、日曜の事もそうですが、今回本当に本当に勇気を振り絞って誘ったので、次に誘うのがしんどいです。もう日曜に告白してしまおうかと思ってしまいます。どうしたらいいんでしょう？やっぱり2人で遊ぶのに慣れてからの方が良いんでしょうか？

書き忘れてましたが、私とAとの関係やその他もろもろですが
・私、A(27歳男性)、D(25歳女性)で仲良し
・友達付き合いは1年半くらい。共通の友人の飲み会で知り合った
・いつも遊ぶ時は上の3人か、それに何人かプラスした複数人。2人は今回はじめて。
・いつもは3人のグループLINEで連絡を取ってる。個人LINEは今回がほぼ初
・Aは自他共に認める草食系男子。
・Aは結構鈍感？自分に自信がない？以前に肉食系の女の子からデートに誘われた時に、みんなで「それ狙われてるやん！」て言っても「いや、そんなんじゃないと思う」と言ってた。(そのデートは断った様子)
・Aはいつも私が30代である事を忘れるので、年上であると言う意識は低そう
・Aは基本的にいじられキャラだが、私の事だけは物凄くいじってくる
・以前にDと3人で遊んでる時に「2人のどっちかが彼女になれば良いのに」と冗談で言ってた
・私がぎっくり腰で旅行をドタキャンした時、旅行の様子をLINEで送ってくれたり、後日飲み会を開いてくれた。
・私とDが行けなかった旅行の時は寂しかったのか実況LINEが来た
・飲み会の時はだいたい企画をしてくれる。美味しいお店を結構知ってる。(仕事でよくやらされると言ってた)

書けば書くほど脈ないですね笑
でも今回は諦めたくないんです。よろしくお願いします。

ーーー２通目抜粋

少し状況が変わりました。飲みに行った次の週の土曜日に、以前のメールで言った好きな男性A、女友達Dと、もう1人男性と私の4人で、私の家で宅飲みする事になりました。

具体的に次の日程が決まってしまったので、告白より、ちょっと気があるよアピール？みたいなものの方が良いのかな？と思いはじめました。(チキンな私が出てきてしまいました…)

（中略）
あと、補足で私の性格ですが
・恋愛は相当奥手、自分からアプローチや告白はしたことがない
・大学生の時に好きな人にわたしからアプローチをして、相手が告白してくれた時に急激に冷めてしまい振ってしまって以降、自分からアプローチするのが怖くなってしまった
・今まで相手からの告白で2人と付き合った事がある
・多分、自立に見える依存。内心誰かに甘えたいと思ってる事を見破られて？既婚者に口説かれ不倫の経験1回あり
・表面上は社交的でコミュニケーション能力が高いとか、すぐ笑うとか言われる
・内面は相当ネガティブで完璧主義
・上記の通り外面と内面がひねくれてるので、依存型の人にアプローチされる事が多い。